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壳聚糖大分子中有活泼的羟基和氨基，它们具有较强的化学反应能力。在碱性条件下，C6上的羟基可以发生如下反应：羟乙基化--壳聚糖与环氧乙烷进行反应，可得羟乙基化的衍生物。羧甲基化--壳聚糖与氯乙酸反应便得羧甲基化的衍生物。磺酸酯化--甲壳素和壳聚糖与纤维素一样，用碱处理后可与二硫化碳反应生成磺酸酯。氰乙基化--丙烯腈和壳聚糖可发生加成反应，生成氰乙基化的衍生物。

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壳聚糖分子结构中的氨基基团比甲壳素分子中的乙酰氨基基团反应活性更强，使得该多糖具有优异的生物学功能并能进行化学修饰反应。因此，壳聚糖被认为是比纤维素具有更大应用潜力的功能性生物材料。

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壳聚糖的酰化反应不仅发生在氨基上，也会发生在羟基上，得到具有O-酰基化结构的衍生物。通过控制反应条件可以调节酰化位置及酰化衍生物的含量，如50%N-乙酰化壳聚糖可以通过在乙酸水溶液中或在高溶胀的吡啶凝胶中得到。将水溶性甲壳素的水溶液加入到二甲基甲酰胺、吡啶等有机溶剂中，可以得到高溶胀性凝胶，这类在有机溶剂中形成的凝胶具有反应活性好、二次修饰便捷等特点。酸酐（如邻苯二甲酸酐、均苯四甲酸酐等）可以与这类高溶胀性凝胶中的壳聚糖氨基发生N-酰基化反应。

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甲壳素和壳聚糖主链水解制备单糖的主要途径是化学法。对甲壳素和壳聚糖进行水解得到的最终产物是D-氨基葡萄糖单糖，D氨基葡萄糖单糖具有刺激蛋白多糖合成、辅助治疗关节炎等功能。N-乙酰氨基葡萄糖具有免疫调节、促进双歧杆菌生长、改善肠道微生态环境、治疗和预防肠道疾病等功能。甲壳素用热的浓盐酸水解可得到D-氨基葡萄糖盐酸盐，用乙酸水解可得到N-乙酰基-D-氨基葡萄糖。

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壳聚糖分子中由于含有较多的氨基，氢键作用力相对减弱，酰化反应较甲壳素容易进行。壳聚糖分子链的糖残基同时携带有羟基和氨基，可通过与一些有机酸的衍生物（酸酐、酰卤等），实现酰化改性，导入脂肪族或芳香族酰基基团，酰化反应既可在羟基上发生（O-酰化），生成酯，也可在氨基上发生（N-酰化），生成酰胺。壳聚糖具有C6-OH（一级羟基），C3-OH（二级羟基）和氨基三种基团，一般情况下，酰化反应活性是氨基的活性>一级羟基的活性>二级羟基的活性。官能团活性、反应溶剂、酰化试剂的结构、反应温度等因素均影响酰化反应的进行。氨基的反应活性比羟基大，酰化反应首先在氨基上发生，通常要想得到O-酰化的壳聚糖衍生物，需要先将壳聚糖上的氨基用醛保护起来，再进行酰化反应，反应结束后脱掉保护基。

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甲壳素和壳聚糖的溶解性较差，在水、普通的有机溶剂中溶解性均不好，这大大制约了这类材料的应用，然而甲壳素和壳聚糖分子链上具有多种官能团，可以对其重复单元进行化学改性，引入不同基团，得到溶解性能改善的衍生物材料，同时因为引入了不同的取代基而使甲壳素和壳聚糖衍生物材料具有各异的功能。利用壳聚糖可溶于稀酸溶液的性质可以对壳聚糖进行均相溶液反应，在不同的反应条件下，可以对重复单元中的羟基和氨基及分子链进行硅烷基化、酰化、羟基化、接枝共聚、烷基化、羧基化、主链水解等化学反应。